Кинокритики считают, что у голливудских звёзд довольно высокий шанс получить номинацию за совместный фильм. Эксперты полагают, что ДиКаприо может получить номинацию лучшего главного актёра, а Питт - номинацию лучшего актёра второго плана. 

Члены Американской академии киноискусств сходятся во мнении, что картина "Однажды в Голливуде", режиссёром которого выступил Квентин Тарантино, является возможно лучшей работой Брэда Питта. Однако, так как в центре истории именно Леонардо ДиКаприо, то, вероятно, номинацию на лучшего актёра получит именно он. 

Хотя роли в фильме практически равны, и некоторые кинокритики полагают, что Брэд Питт также имеет право получить главную награду года в качестве лучшего актёра. Премия "Оскар" состоится 9 февраля 2020 года, и поэтому номинанты на получение награды ещё не названы.